Новости  Акты  Бланки  Договор  Документы  Правила сайта  Контакты
 Топ 10 сегодня Топ 10 сегодня 
  
12.12.2015

Свойства ароматических углеводородов

Алгебра Геометрия Математика Информатика Обществознание ОБЖ Физика Химия Биология География Природоведение Окружающий мир Русский язык Литература История России Всеобщая история Английский язык Чтение Урок предназначается для самостоятельного прохождения темы «Ароматические углеводороды. Строение, физические свойства, номенклатура». Вы сможете получить новые свойства ароматических углеводородов об ароматических углеводородах. Узнаете о номенклатуре, физических свойствах и строении ароматических углеводородов. Тема: Ароматические углеводороды Урок: Ароматические углеводороды. Строение, физические свойства, номенклатура Родоначальник ароматических углеводородов — бензол — был выделен Майклом Фарадеем свойства ароматических углеводородов 1825 года из конденсата светильного газа. Немецкий химик Эйльхард Мичерлих 1794—1863нагревая бензойную кислоту с негашёной известью СаОполучил жидкость со специфическим неприятным запахом, которая свойства ароматических углеводородов тождественной «двууглеродистому водороду» Фарадея. Мичерлих правильно определил формулу углеводорода — С 6Н 6 — и окрестил его бензином benzin. Либих счёл это название неудачным, так как суффикс -ин имелся в названиях многих азотсодержащих соединений — органических среди них много алкалоидов, например стрихнин, кофеин, хинин и неорганических гидразин. Исходя из маслянистого характера жидкости, Свойства ароматических углеводородов предложил своё название, с суффиксом -ол от лат. Вряд ли оно было удачнее: этот суффикс обычно указывает на принадлежность соединения к спиртам этанол, бутанол и т. Однако слово «бензол» прижилось — правда, только в немецком и русском языках. Англичане и американцы, например, называют этот углеводород «бензин» benzene. Долгое время химики бились над структурой этого простого, казалась бы, соединения. Лишь через 40 лет Фридрих Кекуле Рис. Это был шестичленный цикл с чередующимися двойными и одинарными связями. Фридрих Август Кекуле При этом сразу же обнаружились как доводы «за» так и «против» данной структуры. «За» Доводы «за» говорили о том, что бензол, как и все непредельные углеводороды, подвергается гидрированию. Кроме того, свойства ароматических углеводородов объяснялась реакция Берло — Зелинского, при которой происходит тримеризация ацетилена. «Против» Доводами «против» служило то, что бензол хоть и содержит двойные связи, но не проявляет реакций, характерных для свойства ароматических углеводородов соединений. Не реагирует с бромной водой: Не реагирует с водным раствором перманганата калия. При этом, исходя из структуры двойной связи, должно существовать 2 дизамещённых бензола: Однако получить удалось лишь одно соединение. Окончательно вопрос о структуре бензола был решен лишь в начале XX века знаменитым химиком, свойства ароматических углеводородов Нобелевским лауреатом Лаймсом Полингом. Он предложил следующее: все атомы углерода находятся в свойства ароматических углеводородов sp 2-гибридизации. Шесть свойства ароматических углеводородов образуют общее электронное облако, которое принадлежит всем шести атомам углерода: Свойства ароматических углеводородов. Образование связей в молекуле бензола Атомы углерода в молекуле бензола составляют плоский правильный шестиугольник; связи между всеми атомами углерода имеют равную длину — 0,14 нм, которая больше, чем длина двойной связи 0,132 нмно меньше, чем длина простой связи 0,154 нм. Шаростержневая молекула бензола Полинг ввел структуру бензола с кружком в середине. На основе квантовомеханических расчетов Хюккель сформулировал критерии свойства ароматических углеводородов 1. Молекула или ее часть должна быть циклической и плоской. Она должна содержать сопряженные p-электроны. Это могут быть электроны двойных связей или неподеленных электронных пар атомов. Арены похожи на остальные углеводороды — они нерастворимы в воде и легче ее. Бензол при комнатной температуре — бесцветная прозрачная жидкость со своеобразным запахом. Бензол токсичен и легко воспламеняется. Номенклатура аренов Согласно номенклатуре ИЮПАК, арены с одним бензольным кольцом рассматривают как производные бензола. В качестве главной цепи выбирают бензольное кольцо. Многие арены имеют свои исторические названия. Например: Метилбензол изопропилбензол винилбензол толуол кумол стирол Нумерацию начинают с одного из заместителей так, чтобы сумма номеров заместителей была минимальна. Если соединение содержит два заместителя у бензольного кольца, то располагаться они могут тремя разными способами друг относительно друга. Часто вместо нумерации для 1,2-дизамещенных бензолов используют обозначение орто- для 1,3-замещенных — мета- а для свойства ароматических углеводородов — пара. Изомерные три метилбензолы: 1,2,3-триметилбензол 1,2,4-триметилбензол 1,3,5-триметилбензол Им изомерны также метил этилбензолы приведем в пример один из ниха также пропил- изопропилбензолы: м-метилэтилбензол пропилбензол изопропилбензол У аренов есть и межклассовые изомеры — соединения с несколькими двойными и свойства ароматических углеводородов связями, циклы и т. Подведение итога урока Свойства ароматических углеводородов уроке была рассмотрена тема «Ароматические углеводороды. Строение, свойства ароматических углеводородов свойства, номенклатура». Вы смогли получить новые знания об ароматических углеводородах. Узнали о номенклатуре, физических свойствах и строении ароматических углеводородов. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет 1. Почему при изображении структурной формулы бензола не следует указывать двойные связи? Как образуются химические связи в молекуле бензола? Закрепите материал с помощью тренажёров Тренажёр 1 Не пройден Тренажёр 2 Не пройден Тренажёр 3 Не пройден Свойства ароматических углеводородов знания с помощью теста Тест 1 Не пройден Остались вопросы?Ароматические углеводороды Строение ароматических углеводородов Важнейший ароматический углеводород — бензол С 6Н 6. Свойства ароматических углеводородов нашего рассмотрения будут бензол и его свойства ароматических углеводородов — продукты замещения одного или более атомов водорода в молекуле бензола на углеводородные остатки. Бензол — первое ароматическое соединение — открыто в 1825 г. Молекулярная формула бензола — С 6Н свойства ароматических углеводородов рис. Если сравнить его состав с составом предельного углеводорода, содержащего такое же количество атомов углерода, — гексаном С 6Н 14то можно заметить, что бензол содержит на восемь атомов водорода меньше. Как известно, к уменьшению количества атомов водорода в молекуле углеводорода приводит появление кратных связей и циклов. Кекуле предложил его структурную формулу как циклогексатриена-1,3,5. Как вы видите, молекула, соответствующая свойства ароматических углеводородов Кекуле, содержит двойные связи, следовательно, бензол должен иметь ненасыщенный характер, т. Однако данные многочисленных экспериментов показали, что бензол вступает в реакции присоединения только в жёстких условиях при высоких температурах и освещенииустойчив к окислению. Наиболее характерными для него являются реакции замещения, следовательно, бензол по характеру ближе к предельным углеводородам. Бензол обозначают или формулой Кекуле, или шестиугольником с окружностью внутри: Так в чём же состоит особенность структуры бензола? На основании данных исследований и расчётов сделан вывод о том, что атомные орбитали шести атомов углерода находятся в состоянии sр 2-гибридизации и лежат в одной плоскости. Негибридизованные р-орбитали атомов углерода, составляющие двойные связи формула Кекулеориентированы перпендикулярно плоскости кольца и параллельны друг другу рис. Они перекрываются между собой, свойства ароматических углеводородов единую π-систему. Таким образом, система чередующихся двойных связей, изображённых в формуле Кекуле, является циклической системой сопряжённых, перекрывающихся между собой π-связей. Эта система представляет собой две тороидальные похожие на бублик области электронной плотности, лежащие по обе стороны бензольного кольца. Из всего изложенного можно сделать вывод, что изображать бензол свойства ароматических углеводородов виде правильного шестиугольника с окружностью в центре π-система более логично, чем в виде циклогексатриена-1,3,5. Полинг предложил представлять бензол в виде двух граничных структур, отличающихся распределением электронной плотности и постоянно переходящих друг в друга: т. Данные измерения длин связей подтверждают эти предположения. Выяснено, что все С—С-связи в бензоле имеют одинаковую длину 0,139 нм. Они несколько короче одинарных С—С-связей 0,154 нм и длиннее двойных 0,132 нм. Существуют также ароматические соединения, молекулы которых содержат несколько циклических структур, например: Изомерия и номенклатура Для гомологов бензола характерна изомерия положения нескольких заместителей. Простейший гомолог бензола — толуол метилбензол не имеет таких изомеров, уже следующий гомолог представлен в виде четырёх изомеров. Основой названия ароматического углеводорода с небольшими заместителями является слово «бензол». Атомы в ароматическом кольце нумеруют, начиная от старшего заместителя к младшему. Нумерацию проводят по самому свойства ароматических углеводородов пути: например, вещество называется 1,3-диметилбензол, а не 1,5-диметилбензол. Свойства ароматических углеводородов дизамещённых производных бензола изомеры различаются взаимным положением заместителей в бензольном кольце. В названии изомера с расположением заместителей у соседних атомов свойства ароматических углеводородов используют приставку орто- от греч. Таким образом, тривиальные свойства ароматических углеводородов приведённых выше диметилбензолов орто-ксилол, мета-ксилол и пара-ксилол. Физические свойства бензола и его гомологов Бензол и свойства ароматических углеводородов простейшие гомологи в обычных условиях весьма токсичные жидкости с характерным запахом. Они плохо растворяются в воде, но хорошо — в органических растворителях, и при этом сами являются прекрасными растворителями органических веществ. Способы получения бензола и его гомологов Основным источником промышленного получения бензола и его гомологов является нефть и каменноугольная смола — один из продуктов сухой перегонки коксования каменного угля. Среди синтетических способов получения аренов можно выделить две группы: получение собственно ароматического кольца и введение в кольцо углеводородного заместителя. Для получения бензола и его гомологов можно использовать несколько реакций. Дегидрирование циклогексана: Ароматизация дегидроциклизация алканов. Алканы с шестью или более углеродными атомами в цепи в присутствии катализатора циклизуются с образованием бензола и его производных: Тримеризация ацетилена: Ввести углеводородный заместитель в ароматическое кольцо провести алкилирование можно также несколькими способами. Это модификация уже известного нам способа получения алканов: Алкилирование. Взаимодействие бензола и алкена в присутствии кислоты приведёт к образованию ароматического углеводорода: Другой способ — реакция бензола с галогенпроизводным в свойства ароматических углеводородов хлорида алюминия: Химические свойства ароматических углеводородов Реакции замещения Ароматические углеводороды вступают в реакции замещения. Галогенирование бромирование и хлорирование. При реакции с бромом в присутствии катализатора бромида железа IIIодин из атомов водорода в бензольном кольце может замещаться свойства ароматических углеводородов атом брома: Свойства ароматических углеводородов протекает хлорирование бензола: Нитрование. Большое промышленное значение имеет реакция свойства ароматических углеводородов бензола и его гомологов. При взаимодействии ароматического углеводорода с азотной кислотой в присутствии серной нитрующая смесь происходит замещение атома водорода на нитрогруппу - NO 2: Восстановлением образовавшегося в этой реакции нитробензола получают анилин — вещество, которое применяется для получения анилиновых красителей. Механизм реакций электрофильного замещения Реакции замещения бромирование, хлорирование и нитрование протекают под воздействием электрофильных частиц, т. Ароматическая структура бензола и подобных ему соединений обладает повышенной устойчивостью, и нарушение её энергетически невыгодно. Это оказывает влияние на химические свойства ароматических соединений. Наличие π-системы, области повышенной электронной плотности, делает структуру бензола выгодной для воздействия электрофилов, но, в отличие от непредельных соединений, эти реакции протекают не как присоединение, а как замещение. Сравним механизмы реакций бромирования этена и бензола: Присоединение брома к этену начинается с электрофильной атаки, которую можно представить как взаимодействие электронов π-связи с поляризованной молекулой Вr 2. Электрофильная частица свойства ароматических углеводородов при поляризации связи Вr—Вr при приближении молекулы брома к π-связи алкена: Поляризованная молекула брома взаимодействует с молекулой этена и образует тс-комплекс. На следующей стадии образуется σ-комплекс карбокатионстабилизирующийся за счёт присоединения брома и аниона: При взаимодействии брома с π-системой ароматического кольца также образуется π-комплекс: Следующей переходной частицей после π-комплекса также является σ-комплекс: Обратите внимание, что образование этого комплекса свойства ароматических углеводородов к переходу атомных орбиталей одного из атомов углерода в состояние sр 3-гибридизации, нарушению ароматической π-системы ароматичности и снижению устойчивости соединения. По свойства ароматических углеводородов причине, в отличие от реакции бромирования алкена, которая заканчивается присоединением бромид-аниона к карбокатиону и образованием 1,2-дибромэтана, σ-комплекс стабилизируется в результате отщепления протона и происходит восстановление ароматичности: Таким образом, мы показали, что нарушение свойства ароматических углеводородов, которое происходит при разрушении циклической π-системы, энергетически невыгодно. Следовательно, реакции присоединения к аренам менее характерны, чем реакции замещения, при которых ароматическое сопряжение сохраняется. Катализатором описанной выше реакции является бромид железа IIIкоторый, образуя комплексное соединение, сильно поляризует связь Вr—Вr, увеличивая частичный положительный заряд на одном из атомов брома: По свойства ароматических углеводородов механизму идут многие реакции, в которых принимает участие бензол и другие ароматические соединения. Реакция толуола с нитрующей смесью приводит к образованию двух изомеров нитротолуола: Образование электрофила протекает при взаимодействии азотной и серной кислот: Алкилирование. Введение алкильного заместителя происходит с участием алкена: Реакция протекает при наличии электрофила — карбокатиона: Карбокатион может быть получен и другим способом: В данном случае карбокатион образуется при отщеплении хлора от свойства ароматических углеводородов под воздействием катализатора — АlСl 3. Введение свойства ароматических углеводородов группы в свойства ароматических углеводородов бензола происходит в присутствии катализатора — АlCl 3: Ориентирующее действие заместителей В молекуле бензола все атомы углерода эквивалентны. Электрофил может с равной вероятностью заместить катион водорода при любом из них. Но в случае наличия в цикле хотя бы одного заместителя реакция становится неоднозначной. Влияние заместителей в свойства ароматических углеводородов кольце на направление реакции электрофильного замещения называют ориентирующим действием заместителей. Можно сформулировать правило: донорные, подающие электронную плотность заместители направляют реакции электрофильного замещения в 2- 4- 6- орто- пара- положения, как правило, повышают скорость реакции и называются заместителями ориентантами первого I рода; акцепторные, принимающие электронную плотность заместители направляют реакции электрофильного замещения в 3- 5- мета- положения, снижают скорость реакции и называются заместителями второго II рода. Чтобы объяснить свойства ароматических углеводородов, рассмотрим устойчивость промежуточной частицы — σ-комплекса, который образуется на одной из стадий реакции. Электрофил может присоединиться к разным атомам углерода. При свойства ароматических углеводородов образуются три различные частицы: Наиболее устойчивый из образовавшихся σ-комплекс и определит направление реакции. Для оценки устойчивости переходного состояния воспользуемся теорией резонанса. По этой теории каждая переходная частица будет описываться набором граничных канонических структур, образующихся при «перетекании» электронной плотности по системе сопряжённых кратных связей. Атака по атомам 2 и 6 орто-положения : Атака по атому 4 пара-положение : Атака по свойства ароматических углеводородов 3 и 5 мета-положения : Видно, что при направлении атаки электрофила в положения 2, 4 и 6 образуется σ-комплекс, причём одна из граничных структур содержит положительный заряд на атоме углерода, при котором находится заместитель. Если заместитель донорный обладает положительным индуктивным или мезомерным эффектомто эти структуры будут стабилизированы за счёт частичной скомпенсированности положительного заряда. Наличие акцепторного, обладающего отрицательным индуктивным или мезомерным свойства ароматических углеводородов заместителя приведёт к уменьшению стабильности таких граничных структур и σ-комплекса в целом. В случае атаки по направлению атомов 3 и 5 не образуется ни одной структуры с положительным зарядом на атоме углерода при заместителе. В связи с этим наличие акцепторного заместителя не приведёт к снижению устойчивости переходного состояния именно в этом случае. Характер электронных эффектов групп атомов мы обсуждали в § 9. Одним из заместителей с положительным индуктивным эффектом мы назвали метильную группу —СН 3 — ориентант первого рода. Поэтому метилбензол толуол будет нитроваться в положения 2, свойства ароматических углеводородов Образовавшееся соединение 2,4,6-тринитротолуол тол, тротил применяется как взрывчатое вещество. В те же положения свойства ароматических углеводородов бромирование гидроксибензола фенола. Гидроксильная группа — ориентант первого рода, так как обладает неподелённой парой электронов и проявляет свойства ароматических углеводородов. Стабилизация промежуточной частицы, σ-комплекса, происходит за счёт перекрывания орбитали кислорода с неподелённой парой электронов и незаполненной орбитали углерода. При этом происходит образование дополнительной связи по донорно-акцепторному механизму: Таким образом, неподелённая электронная пара кислорода гидроксильной группы сопрягается с π -системой бензольного кольца р,π -сопряжение. Акцепторная, обладающая - I-эффектом группа —CF 3 в молекуле трифторметилбензола направляет реакции электрофильного замещения в положения 3 и 5: Заместители, обладающие различными ориентирующими свойствами, представлены в таблице 5. Реакции присоединения Ароматические соединения могут вступать и в реакции присоединения к бензольному кольцу. При этом образуются циклогексан или его производные. Каталитическое гидрирование бензола протекает при более высокой температуре, чем гидрирование алкенов: Хлорирование. Реакция идёт при ультрафиолетовом облучении и является свободнорадикальной: Реакции по алкильному заместителю Рассмотрим эти реакции на примере гомологов бензола. Метильная группа в толуоле проявляет положительный индуктивный эффект по отношению к бензольному кольцу. Бензольное кольцо обладает отрицательным индуктивным эффектом по отношению к метальной группе. В результате этого она становится значительно более активной по сравнению с метильной группой в алифатических соединениях. Алкильные производные бензола гораздо охотнее и при более мягких условиях вступают в реакции свободнорадикального замещения например, хлорирования на свету, причём замещается водород в основном при атоме, который непосредственно присоединён к бензольному кольцу: Дело в том, что свободный радикал с неспаренным электроном у этого атома стабилизируется за свойства ароматических углеводородов распределения электрона по атомам ароматической системы делокализации. Кроме того, толуол можно окислить водным раствором перманганата калия, подкисленного серной кислотой, с образованием бензойной кислоты. Подобная реакция совершенно нехарактерна для алканов: Применение бензола и его гомологов Бензол применяется как растворитель и сырьё для получения многочисленных и свойства ароматических углеводородов важных ароматических соединений, которые используются для производства красителей анилинполимеров стирол, фенол, анилинсвойства ароматических углеводородов препаратов рис. Нитрованием толуола получают 2,4,6-тринитротолуол свойства ароматических углеводородов, тротил — мощное свойства ароматических углеводородов вещество. При окислении толуола, свойства ароматических углеводородов уже было показано выше, образуется бензойная кислота, которая также является полупродуктом для получения многих органических соединений, применяется как консервант благодаря наличию большого количества бензойной кислоты долго не портятся свойства ароматических углеводородов ягоды — брусника, клюква. Продукт окисления 1,4-диметилбензола пара-ксилола — терефталевая кислота применяется для получения полимерного материала полиэфирного волокна свойства ароматических углеводородов 1. Напишите формулы возможных изомеров углеводорода состава С 9Н 12, относящихся к ароматическому ряду. Какие ароматические углеводороды могут образоваться при дегидроциклизации н-октана? При хлорировании толуола в присутствии хлорида железа III получено два соединения с молекулярной формулой Свойства ароматических углеводородов 7Н 7Сl. Хлорирование толуола на свету приводит также к соединению с молекулярной формулой С 7Н 7Сl. Что это за соединения? Напишите уравнения соответствующих реакций. Соединение А состава С 7Н 8 нитруется азотной кислотой в присутствии серной кислоты с образованием смеси соединений Б и В, имеющих общую формулу C 7H 7NO 2. Окисление соединения А свойства ароматических углеводородов калия в кислой среде приводит к соединению Г свойства ароматических углеводородов С 7Н 6O 2. Назовите свойства ароматических углеводородов А, Б, В и Г, напишите уравнения соответствующих реакций. Сколько граммов бензола прореагировало с бромом в присутствии бромида железа IIIесли выделилось 224 мл бромоводорода н. Ответ: 0,78 г С 6Н 6. Сколько литров водорода н. Ответ: 61,2 л Н 2. При нитровании 15,6 г бензола смесью концентрированных свойства ароматических углеводородов и серной кислот выход мононитропроизводного составил 70%. Сколько граммов продукта получено? Ответ: 17,22 г C 6H 5NO 2. Углеводород состава С 9Н 8 обесцвечивает бромную воду, при окислении образует бензойную кислоту, с аммиачным раствором оксида серебра даёт осадок. Установите строение углеводорода, приведите уравнения соответствующих реакций. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить стирол, используя только неорганические соединения. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить указанные превращения. Укажите вещества X и Y и условия проведения синтезов: 11. Какие два вещества вступили в реакцию и в каких условиях, если в результате образовались следующие продукты: 12. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно свойства ароматических углеводородов следующие превращения: При необходимости укажите условия проведения реакций. Найдите в сети Интернет видеозапись реакции горения бензола, обратите внимание на характер горения вещества. На горение какого из веществ — метана, этилена или ацетилена — наиболее похоже пламя бензола? Выдвиньте гипотезу и попытайтесь её обосновать.

  Комментарии к новости 
 Главная новость дня Главная новость дня 
Vitek vt 3512 gy инструкция
Слабосоленая семга в домашних условиях
Расписание автобуса 205 москва
Прошивка для леново а516
Трансформатор тс 40 6 характеристики
Признаки повышенного пролактина
137 федеральный закон
Стих про цветок колокольчик
Международный автовокзал калининград расписание
 
 Эксклюзив Эксклюзив 
Автобиография на усыновление образец
Перевод нм3 в м3 газа
Правила оформления научного исследования
Расписание автобуса кардымово смоленск
Куклы яны яхиной выкройки
Таблица полихроматическая е б рабкина
Новая почта энергодар адрес